Die Tommy Hilfiger Corporation wurde 1985 von dem amerikanischen Modedesigner Tommy Hilfiger gegründet und brachte mittels Lizenzvereinbarung mit dem Textil-Unternehmer Mohan Murjani die erste Herren-Kollektion in New York City auf den Markt. Mohan Murjani etablierte bereits die Marke Gloria Vanderbilt Jeans in den USA. Tommy-Hilfiger-Mode war durch lässige Sportswear mit einem rechtwinkligen Logo mit den Farben der US-amerikanischen Flagge gekennzeichnet. Hilfiger stellte sich werbewirksam mit Designern wie Calvin Klein, Ralph Lauren und Perry Ellis auf eine Stufe. Dies machte ihn zwar bekannt, missfiel aber den etablierten Designer-Kollegen, die ihn als „rücksichtslosen Self-Promoter“ bezeichneten.
Durch gezielte Werbekampagnen erfolgte auch weiterhin ein rasantes Firmenwachstum in den USA und vielen anderen Ländern. 1988 kaufte Tommy Hilfiger Co kaufte die vergebenen Lizenzen und Namensrechte vom Investor Murjani zurück. Ein in Hongkong ansässiges Unternehmen beteiligte sich mit Hundert Millionen Dollar mehrheitlich am Hilfiger-Konzern, der somit vom Produktions- und Vertriebsnetz in Asien profitierte. Die Jahresumsätze stiegen kontinuierlich, dadurch konnten in den folgenden Jahren die ersten Hilfiger-Ladengeschäfte eröffnet werden.
Allmählich wurde neben „Knaben-Mode“ auch das Lizenzgeschäft für Heimtextilien und Accessoires ausgebaut. 1994 kam das Herrenparfüm Tommy auf den Markt. 1995 bot Hilfiger erstmals vom Hersteller Pepe produzierte Jeans an. Die Umsätze stiegen weiter und zusätzlich zu zahlreichen Shops-in-Shop in großen Kaufhäusern kamen weitere Hilfiger-Geschäfte dazu. Jetzt war auch die Zeit für eine Damen-Kollektion, die erstmals 1996 auf den Markt kam. Als Gegensatz zum Herrenduft wurde das Damen-Parfum Tommy Girl angeboten. 1997 etablierte sich Hilfiger in Amsterdam auf dem europäischen Markt. 1999 begann Hilfiger mit der Webseite tommy.com den Internet-Markt zu erobern und auch eine Mädchenkollektion anzubieten.
Durch Einführung von Golf- und Badebekleidung zog sich die bis dato anhängige Rapper- und Hip-Hop-Szene von Hilfiger zurück. Nicht zuletzt durch mangelnde Käuferschichten kam es zu Umsatzeinbrüchen und Geschäfte mussten geschlossen werden. Es dauerte Jahre, bis sich der Konzern durch Verkäufe, Rückkäufe etc. erholte. Seit 2006 befindet sich der Firmensitz nicht mehr in den USA, sondern in Amsterdam. Seinen größten Absatzmarkt hat Hilfiger heute in Deutschland.